成果報告書詳細
管理番号20110000001259
タイトル平成21年度成果報告書  平成21年度第2回採択産業技術研究助成事業 09C46603d 高い電子受容性を有する発光性有機半導体の開発 平成21年度中間
公開日2011/10/12
報告書年度2009 - 2009
委託先名京都大学石田直樹
プロジェクト番号P00041
部署名研究開発推進部
和文要約窒素を含むπ共役系化合物の適切な位置にホウ素を導入することによりホウ素~窒素間に分子内配位結合が形成される。これらの化合物はその配位結合に起因して高い電子受容性や蛍光を示すため、新しいn型有機半導体材料として期待されている。しかし、これらの合成法は極めて限られており、多様な誘導体を得るためには新しい合成手法の開発が課題であった。本研究ではピリジン~ボラン錯体の効率的な合成法の開発を目指して検討を行った結果、三臭化ホウ素を用いることで2-アリールピリジンの求電子芳香族置換反応が進行することを見いだした。この反応によって得られるピリジン~ジブロモボラン錯体は空気中で取り扱うことができると同時に、市販の有機金属反応剤を順次作用させることで置換基を導入できる有用な合成中間体であった。また、この手法により従来法では合成困難であった様々な置換基を有するピリジン~ボラン錯体を合成できた。
英文要約Aza-π-conjugated frameworks containing an intramolecular boron-nitrogen coordination bond have attracted growing attention owing to their interesting photophysical and electronic properties. However, synthetic methods for such compounds are very limited, and thus, development of new methods is desired. Herein is described an electrophilic aromatic borylation reaction of 2-arylpyridines with BBr3, by which pyridine-borane complexes were synthesized. The resulting 2-(2-dibromoborylaryl)pyridines were stable enough to be handled in air and served as a synthetic platform for variously substituted pyridine-borane complexes. This facile method would be useful for the synthesis of aza-π-conjugated materials having boron-nitrogen coordination.
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