成果報告書詳細
管理番号20120000000346
タイトル平成21年度~平成23年度成果報告書 「省エネルギー革新技術開発事業/先導研究/ヘテロ接合構造を有する環境対応型プリンタブル有機EL素子に関する研究開発」
公開日2012/6/27
報告書年度2009 - 2011
委託先名大電株式会社
プロジェクト番号P09015
部署名省エネルギー部
和文要約(1)アルコール可溶性発光材料の開発
 現在、高効率発光材料は、各研究機関で盛んに研究開発が行われている。我々は、既知の高効率高耐久性の発光材料に置換基を導入しアルコール可溶化を実現することにより、効率よく高効率高耐久性のアルコール可溶性発光材料の開発することを目的とした。
 赤色、緑色、青色発光色素に大電が有するアルコール可溶化技術を応用しアルコール可溶化を実施した。合成を行なった色素の殆どにアルコール可溶性を付与でき大電が有する電子輸送材料のアルコール可溶化技術が色素にも応用可能であることを確認した。
 溶液量子収率40%以上の赤色色素5種(目標2種)、緑色色素15種(中間目標2種)、青色色素4種(中間目標2種)を合成でき目標を達成できた。
(2)電子注入層が不要な発光層材料の開発
 弊社が開発を行ってきた電子輸送材料「DYETM」は、導電性改良ドーパントを添加することにより直接アルミニウムから電子を注入出来るという特徴を有している。
 本事業では、今までの有機EL素子が陰極と発光層の間に電子注入層や電子輸送層が必要であったのに対し、上記のDYETMの特徴を生かし構造を簡略化した電子注入層や電子輸送層がない新たな高効率有機EL素子の開発を目標としている。
 本項では、1項のアルコール可溶性発光材料、導電性ドーパント及びDYETMを組み合わせ実際にプリンタブル有機EL素子の構築をおこなった。
 本研究の最も重要な要素技術である3元系からなる発光層(ホスト+発光材料+導電性改良剤)へのアルミからの直接電子注入をモデル素子により確認した。また、新規開発素子の耐久性を調査したところ直ぐに半減することが確認された。よって、素子における劣化要因を調べ、改良を行ったところ、効率、寿命は緑色38lm/W、12300時間(70lm/W、5万時間)、赤色11m/W×1341時間(目標15lm/W、2万時間)、青色17lm/W、数時間(青色15lm/W、1万時間)であった。今後、耐久性の改良に向け研究を行う。
(3)耐アルコール性ホール輸送材料の探索
 本研究の主題は、発光層材料である。しかしながら、本プロジェクトでは、ホール輸送材料が寿命を大きく制限することが明らかになった。よって、新規のホール輸送材料を入手し導入したところ、緑色12300時間程度まで改良できた。寿命確保のためにさらに他のホール輸送材料を探索が必要である。
 また、目標としていたアルコール溶媒の接触により結晶化せず、膜減りが10%以内の材料は、本プロジェクトで使用したほとんどの材料で達成できた。
英文要約Title: Research and Development Program for Innovative Energy Efficiency Technology. (Preparatory Research Phase.) Research and Development Concerning an Environment Matching type Printable Organic EL device which has a Heterojunction Structure.(FY2009-FY2010) Final Report
(1) Development of alcohol-soluble emissive materials
Various research organizations are currently pursuing research and development on high-efficiency emissive materials. Dyden Corporation has focused on developing efficient, durable, alcohol-soluble emissive materials, introducing substituents into existing high-efficiency, high-durability emissive materials to achieve alcohol solubility.
Dyden has achieved alcohol solubility by applying its alcohol solubility technologies to red, green, and blue phosphorescent materials. Testing confirms most synthesized phosphorescent materials can be made alcohol-soluble and that Dyden's technology for making alcohol-soluble electron transport materials can also be applied to phosphorescent materials.
To date, Dyden has successfully synthesized five red phosphorescent materials (target: two types) with a solution quantum yield of at least 40%, 15 green phosphorescent materials (intermediate target: two types), and four blue phosphorescent materials (intermediate target: two types), thereby meeting the development targets.
(2) Development of emissive layer material not requiring an electron injection layer
The DYETM electron transport material developed by Dyden allows electrons to be injected directly from aluminum by adding a conductivity-improving dopant.
The goal of this work was to develop new high-efficiency organic EL devices of simplified configurations, drawing on the characteristics of DYETM described above to eliminate electron injection layers and electron transport layers. This is in contrast to existing organic EL devices, which require electron injection layers and electron transport layers between the cathode and emissive layer.
Development work involved the actual construction of printable organic EL devices by combining the alcohol-soluble emissive materials described in section (1) with conductivity dopant and DYETM.
A model device was used to confirm direct electron injection from aluminum to the emissive layer (host + photoluminescent material + conductivity-improving dopant) based on the ternary system that represents the core technology examined in this study. However, studies showed the resulting devices demonstrated half the durability of prior materials. Studies of the factors causing this deterioration and subsequent improvements resulted in efficiency and service life of 38 lm/W and 12,300 hours for green (targets: 70 lm/W and 50,000 hours); 11 lm/W and 1,341 hours for red (targets: 15 lm/W and 20,000 hours); and 17 lm/W and just a few hours for blue (targets: 15 lm/W and 10,000 hours). Further research will target improvements in durability.
(3) Search for alcohol-resistant hole transport materials
This research project focused primarily on emissive layer materials. However, the research showed that service life is greatly limited by hole transport materials. We identified and introduced new hole transport materials and succeeded in extending service life to roughly 12,300 hours for green devices. Achieving adequate service life will require the identification of other hole transport materials.
Most of the materials used in this project met the targets of film reduction not exceeding 10% and free of crystallization attributable to contact with alcohol solvent.
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