成果報告書詳細
管理番号20120000000706
タイトル*平成23年度中間年報 グリーン・サステイナブルケミカルプロセス基盤技術開発/化学品原料の転換・多様化を可能とする革新グリーン技術の開発/バイオマスからのフルフラール経由化学品製造プロセスの研究開発
公開日2012/7/11
報告書年度2011 - 2011
委託先名三菱化学株式会社 王子製紙株式会社
プロジェクト番号P09010
部署名電子・材料・ナノテクノロジー部
和文要約和文要約等以下本編抜粋:
1. 研究開発の内容及び成果等
[1]バイオマスからヘミセルロース由来フルフラールを製造するプロセスの研究開発(王子製紙)
非可食性植物由来原料からの化学品製造の一貫プロセスの構築を目的として、ポリマー原料などに使われているテトラヒドロフラン(THF)の原料を、石油由来のブタジエンから木質バイオマス由来のフルフラールへの置き換えを図っている。王子製紙では、平成23 年度において林地残材などの木質バイオマス中に含まれるヘミセルロースからのフルフラールの製造について検討を行っており、フルフラールの製造収率が30%(対原料中のヘミセルロース)、純度が98.5%以上を目標とし、フルフラール製造プロセスの検討を行った。
フルフラールは、ヘミセルロースに多く含まれるペントース(キシロース、アラビノース)から製造することができるが、本プロジェクトでは、フルフラールの製造原料として主に木質バイオマスである林地残材を選び、林地残材中のヘミセルロースからのフルフラールの製造の検討を行った。
フルフラールを製造するための適切な樹種・部位を選定するために、原料中に含まれるヘミセルロース量と構成糖の測定を行った。また、本分析結果をもとにヘミセルロースを多く含んでいた原料を選び、フルフラール収率を高めるための検討を行った。この結果、フルフラールの収率を低下させる副反応を抑制する方法を見出し、この方法を用いてフルフラールの製造を行ったところ、フルフラール収率30%以上を達成することができた。しかし、得られたフルフラールの濃度は低く、不純物も含まれていたため、そのままではTHF の原料として用いることができなかった。このため、フルフラール濃度を98.5%以上に高めるための検討を行った。精製条件の検討を行った結果、初期のフルフラール濃度が一定以上の場合には、フルフラール収率が31.6%で、フルフラール濃度を98.6%まで高められることがわかった。
以上のように、本年度の目標である木質バイオマスからのフルフラールの製造収率30%(対原料中のヘミセルロース)、純度が98.5%以上を達成することができた。
英文要約[1] Development of Furfural Production Process from Biomass Hemicelluloses The chemical analysis of the woody biomass showed that amounts and types of hemicelluloses, which could be converted into furfural, were varied depending on the wood species and wood parts. We successfully found the way to produce furfural from wood residues in high yields by minimizing the side reactions which decreases furfural yields. As the result, furfural yield from woody biomass reached more than 30% based on initial hemicelluloses contents in woody biomass. But, as the furfural concentration was less than 98.5%, a purification of the furfural was required for starting material for producing THF. Distillation was effectively worked to increase furfural concentration, which finally reached 98.6%. In conclusion, we have successfully developed an effective way to produce furfural derived from hemicelluloses in woody biomass. We reached the goal that 30% of furfural yields based on initial hemicelluloses contents in woody biomass and 98.5% of furfural concentration. [2] Development of Catalytic Process for Biomass Cellulose Conversion to Furfural Research and development of catalysts were advanced for new catalytic reaction process of single step conversion of solid cellulose to furfural. The developed solid acid catalyst of which surface acid-base property was tuned specifically for the reaction succeeded to achieve 50 % mole yield of furfural based on sugar unit of cellulose. By-products analysis showed that powdered char is formed from other sugar unit during the reaction and that energy recovery is possible by combustion of the char. An application of water-soluble solid acid catalyst was proposed to allow easy separation of catalysts from the powdered char after the reaction. It was demonstrated that more than 30 % of cellulose sugar unit can be converted to furfural by co-feeding water-soluble solid acid catalyst with cellulose at a rate of several % by weight. Initial conceptual design of process was also proposed for furfural production from cellulose including continuous feed of real biomass as raw material, reactor type, separation of product, purification of furfural, and catalyst recovery. [3] Development of Catalytic Process for THF Production from Furfural In order to produce THF from biomass-derived furfural, we promoted development of catalytic reaction process for the first step, decarbonylation of furfural to furan, with the designed process and catalysts. Catalyst life test using makeup substances revealed that process additive and by-product fed are not affected on performance and longevity of the decarbonylation catalyst. In addition, catalyst longevity examined under severe condition with cost advantage was enough for practical application, which lead to determination of process condition with minimal cost. As for the second step, furan hydrogenation to THF, we manufactured the apparatus with continuous flow reactor for liquid phase hydrogenation under high hydrogen pressure to test catalysts commercially available. It was confirmed that the catalysts applied for real process give THF quantitatively from furan at low hydrogen concentration. We also examined reaction condition under which hydrogenation proceeds in the presence of impurity derived from the first step.
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