成果報告書詳細
管理番号20130000000854
タイトル平成23年度-平成24年度成果報告書 グリーン・サステイナブルケミカルプロセス基盤技術開発 化学品原料の転換・多様化を可能とする革新グリーン技術の開発 イソシアネート革新製造プロセスの研究開発
公開日2014/3/8
報告書年度2011 - 2012
委託先名旭化成ケミカルズ株式会社
プロジェクト番号P09010
部署名環境部
和文要約本研究開発では、二酸化炭素から製造される尿素と、ヘキサメチレンジアミン(HMDA)とを原料としてヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を製造する新規プロセスの開発をおこなった。
1.反応系の解析
尿素とHMDAとからHDIを製造する反応経路は複雑であり、40以上の反応が存在する。実際の系では対象とする化合物はほとんどが二官能性化合物であり、反応の過程で多量体生成による系の不溶化が進行して反応解析が著しく困難となるため、単官能モデル化合物を用い反応解析をおこなった。カルバメート製造工程での反応最適化の指針となる主要な12種の反応について、濃度依存性、温度依存性を含めて反応データを取得し、反応モデルを構築した。
2.反応経路の最適化
本製造プロセスにおいて鍵となるカルバメート化工程は、平衡定数が非常に小さく、副生するアンモニアを効率よく除去しながら反応を進める必要があることから、副生アンモニアの除去に有利となる蒸留塔を用いた。工程毎に、反応成績・副反応物生成挙動への反応条件の影響を確認し、更に製造プロセス全体としての反応経路、反応条件の最適化をおこない、ベンチ連続運転での確認をおこなった結果、既存法(ホスゲン法)に対して、比例製造コストで15%、消費エネルギー量(C重油換算)で20%の削減効果があることが確認できた。本製造プロセスによるHDIの性能評価をおこない、既存品と同等であることを確認した。
3.マイクロリアクタ技術の適用検討
マイクロリアクタ化による熱分解工程の省スペース化の可能性をシミュレーションにて検討した。
また、HDI蒸留工程について、化合物の物性データに基づくシミュレーションにより省エネルギー化の可能性が示唆された。
英文要約In this project, an innovative process for producing hexamethylenediisocyanate (HDI) from urea and hexamethylenediamine (HMDA) is being developed in the following sub-themes.
1. Analysis of the reaction system: The reaction system of the HDI production from urea and HMDA is very complicated. There are over 40 reactions in this system. The analysis of each reaction is considerably difficult due to the production of oligomeric compounds which are not dissolved in the actual reaction mixture. Therefore monovalent model compounds are used for the purpose of the analysis of the reaction system. The simulation of reaction system can be conducted by using 12 reactions which are considered to be main reactions. These reaction parameters such as reaction rate constant, equilibrium constant and activation energy were determined and the calculation model of the HDI production system will be established on the basis of these parameters.
2. Optimization of the reaction system: This HDI production system contains carbamate production step. Since the equilibrium constant of the reaction of carbamate production is extremely small, the removal of co-produced ammonia is necessary to proceed the reaction. Distillation columns are used for this purpose. Reaction conditions such as the composition of the reaction mixture, reaction temperature and residence time were examined for each production step, then optimization of total production system was proceeded. As the result, the cost for producing HDI is 15% lower and the energy consumption is 20% lower than those of conventional method were achieved. The performance of HDI by this developed production system was much the same as one produced by the conventional process.
3. Application of micro-reactor for the HDI production process: The possibility of miniaturization of reaction vessel by using microreactor in the carbamate-decomposition reaction was examined. The possibility of reduction of energy consumption by using new distillation system was also investigated.
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