成果報告書詳細
管理番号20090000000387
タイトル平成18年度成果報告書 有害化学物質リスク削減基盤技術研究開発 非フェノール系樹脂原料を用いたレジスト材料の開発
公開日2009/9/9
報告書年度2006 - 2006
委託先名昭和電工株式会社
プロジェクト番号P04012
部署名環境技術開発部
和文要約化学物質のリスク削減に資するインプラント対策技術としての、環境負荷物質の代替物質製造及び利用のため、過酸化水素水による直接酸化により非フェノール系且つノンハロゲンのエポキシ原料を製造する技術開発、及び本法により合成されたエポキシ原料を用いたエポキシ樹脂合成、レジスト材料の配合技術開発を行っている。今年度は以下の開発を実施した。 (1)次世代プリント配線板向けハロゲンフリー高性能絶縁材料の開発:【高性能絶縁材料開発】ウレタンにUCB-2を使用することやフィラー添加等の実用配合により、優れた長期絶縁信頼性、可撓性に加え、課題であったハンダ耐熱性と耐金メッキ性も目標を達成し、高性能絶縁材料として優れた特性を有するレジストを開発した。【高性能絶縁材料のコストダウン及び工業的スケールアップ製造法の確立】助触媒であるAMPAの製造プロセス変更と、相間移動触媒であるMTOAHSのコストダウン製法とを併せて検討し、これらの原料を用いて100kgスケールでCEAを製造し、平成17年度に比較して触媒に関わるコストを1/10まで削減した。【安全性試験の実施】開発物質の安全性を確認するため、CEAについては安全性試験(変異原性、生分解性、反復投与、染色体異常、生態影響毒性、皮膚刺激性)を完了、CIEA等のCEA以外のエポキシ体の変異原性試験を完了した。なお、変異原性試験については脂環式エポキシ基を持っているために全て陽性であった。 (2)一般電子材料向けエポキシ材料の開発:【CEAの原料と製造工程の見直しによるコストダウンの検討】CEAの原料である3-シクロヘキセン-1-カルボン酸を、実生産ルートでの反応を用いて製造した。ブタジエンとアクリル酸によるディールスアルダー反応を5Lスケールで実施した。外部調達の場合に10,000¥/kg以上していた3-シクロヘキセン-1-カルボン酸が、変動費で1,000¥/kg以下で生産できる目処が付いた。 (3)汎用エポキシ樹脂用途向けモノマー合成法開発:【CEA及びその(共)重合体の開発と物性評価】CEAやその重合体・共重合体の製造検討を行うとともに、レジスト以外の分野へ展開するために、これらの酸無水物硬化物やカチオン硬化物の評価を行い、基礎特性を評価した。共重合により、高剛性から柔軟なものまで、多様な特性の硬化物を取得した。
英文要約As in-plant risk reduction measures through the production and use of alternative lower-risk chemical substances, we are developing a new technology to produce raw materials for non-phenolic and halogen free epoxy resin by direct oxidation with hydrogen peroxide. We are also developing technologies to produce epoxy resin with these raw materials, and to make resist composites with the epoxy resin. In the past year, we carry out following four developments.  (1) The development of sophisticated halogen free insulating material for the next generation of printed circuit boards: [Development of high-performance insulating material] Use of UCB-2 as the urethane material, and practical formulation such as addition of filler, we achieved the target values of long-term soldering resistance and platting resistance which were major problems, in addition to high-level insulating reliability and flexibility. [Cost reduction of the high-performance insulating material and establishment of its industrial-scale production] As a result of optimized production process of AMPA, which is the co-catalyst of CEA production, and cost reduction of production process of MTOAHS, which is the phase-transfer catalyst, we could produce CEA at 100kg scale, and it cost only the tenth part of before. [Investigation of the safety of epoxy compounds] To make clear safety of the developed materials, we finished the safety tests (the mutagen test, the biodegration test, the repeat-dose test, the chromatic-aberration test, the ecologic-toxicity test and the skin irritation test) about CEA, and the mutagen test about the other epoxides such as CIEA. (2) The development of epoxy materials for ordinary electronic materials: [Research of CEA-production process and its raw material to reduce the cost] We carried out consignment production of 3-cyclohexenecarboxylic acid, the raw material of CEA, by our own process. Diels-Alder reaction of butadiene and acrylic acid was done in 5-litter scale. It became certain that we can produce 3-cyclohexenecarboxylic acid less than \1,000 / kg, though its price is over \10,000 / kg when we buy it from other companies. (3) Development of the process to produce monomers for generally used epoxy resin: [Development and evaluation of CEA and its homopolymer and copolymer] We researched the production process of CEA, its homopolymer and its copolymer, and also evaluated the fundamental properties of their cured products with acid anhydride or cation cured products to apply them not only to resist composite but also to other various fields. We got variety of cured products, for example, highly strong one, flexible one, and so on, through CEA copolymerization.
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